Katedra Chemii Organicznej

Dane teleadresowe

Kierownik Katedry:
Dr hab. Marek Stankevič, prof. UMCS
e-mail: marek.stankevic@ poczta.umcs.lublin.pl
pokój 13/21, Budynek C, ul. Gliniana 33, tel. 81-537-77-52

Dr Kamil Dziuba,
e-mail: kamil.dziuba@poczta.umcs.lublin.pl
pokój 102, Budynek C, ul. Gliniana 33, tel. 81-537-79-94

Dr Sławomir Frynas,
e-mail: frynas@poczta.umcs.lublin.pl
pok. 106, Budynek C, ul. Gliniana 33, tel. 81-524-22-51 (w. 118),

Dr Elżbieta Łastawiecka,
e-mail: lastawiecka@poczta.umcs.lublin.pl
pokój 105 Budynek C, ul. Gliniana 33, tel. 81-524-22-51 (w. 124),

Dr Sylwia Sowa,
e-mail: sylwia.sowa@poczta.umcs.lublin.pl
pokój 12, Budynek C ul. Gliniana 33, tel. 81-524-22-51 (w. 136),

Dr Katarzyna Szwaczko,
e-mail: katarzyna.szwaczko@poczta.umcs.lublin.pl
pokój 103/15,  Budynek C ul. Gliniana 33,  tel. 81-537-77-57,

Mgr Adam Włodarczyk,
e-mail: adam.wlodarczyk@poczta.umcs.lublin.pl
pok. 16/15, Budynek C, ul. Gliniana 33, tel. 81-537-77-61,

Profil badawczy Katedry

  • Synteza i reaktywność związków fosforoorganicznych
  • Kataliza hetero i homogeniczna, kataliza asymetryczna
  • Metodologia syntezy związków organicznych
  • Analiza strukturalna związków naturalnych
  • Stereochemia i transformacje związków chiralnych
  • Związki naturalne – wydzielanie i reaktywność

Publikacje

  1. J. E. Nycz, J. Wantulok, R. Sokolova, L. Pajchel, M. Stankevič, M. Szala, J. G. Malecki, D. Swoboda, „Synthesis and electrochemical and spectroscopic characterization of 4,7-diamino-1,10-phenanthrolines and their precursors”, Molecules, 2019, 24, 4102
  2. E. Grządka, J. Matusiak, M. Stankevič, „Interactions between fluorocarbon surfactants and polysaccharides”, Journal of Molecular Liquids, 2019, 283, 81-90
  3. R. Typek, A. L. Dawidowicz, K. Bernacik, M. Stankevič, „Feruloyloacetone can be the main curcumin transformation product”, Food Chemistry, 2019, 286, 136-140
  4. R. Typek, A. L. Dawidowicz, D. Wianowska, K. Bernacik, M. Stankevič, M. Gil, „Formation of aqueous and alcoholic adducts of curcumin during its extraction”, Food Chemistry, 2019, 276, 101-109
  5. Sowa, K. M. Pietrusiewicz, „Chemoselective reduction of the P=O bond in the presence of P-O and P-N bonds in phosphonate and phosphinate derivatives”, European Journal of Organic Chemistry, 2019, 923-938
  6. K.M. Pietrusiewicz, K. Szwaczko, B. Mirosław, I. Dybała, R. Jasiński, O.M. Demchuk, „New rigid polycyclic bis(phosphane) for asymmetric catalysis”, Molecules, 2019, 24, 571
  7. S. Frynas, E. Łastawiecka, A. E. Kozioł, A. Flis, K. M. Pietrusiewicz, „[4+2] Cycloaddition of vinylphosphine oxides to alpha-oxy-ortho-xylylenes as a route to phosphorylated naphthyl and biaryl scaffolds”, Journal of Organic Chemistry, 2019, 84, 1818-1832
  8. K. Dziuba, M. Lubańska, K. M., Pietrusiewicz, Enantiodivergent synthesis of both PAMPO enantiomers using L-menthyl chloroacetate and stereomutation at P in classical quaternisation reactions, Synthesis, 2019, accepted for publication.
  9. D. Strzelecka, O. Bąk, P. Borowski, M. Stankevič, “Dynamic kinetic resolution of phosphinic acid derivatives via nucleophilic substitution at phosphorus center”, Synthesis, 2018, 50, 4922-4932
  10. A. L. Dawidowicz, K. Bernacik, R. Typek, M. Stankevič, „Possibility of quinine transformation in food products: LC–MS and NMR techniques in analysis of quinine derivatives”, European Food Research and Technology, 2018, 244, 105-116
  11. A. Włodarczyk, A. E. Kozioł, M. Stankevič, „L-Menthol-assisted synthesis of P-stereogenic phosphinous acid amides and phosphine-borane”, European Journal of Organic Chemistry, 2018, 1589-1600.
  12. Sowa S., Stankevič M., Flis A., Pietrusiewicz K. M., “Reduction of tertiary phosphine oxides by BH3 assisted by neighboring activating groups”, Synthesis, 2018, 50, 2106-2118
  13. E. Łastawiecka, A. Flis, M. Stankevič, M. Greluk, G. Słowik, W. Gac, “P-Arylation of secondary phosphine oxides catalyzed by nickel-supported nanoparticles”, Organic Chemistry Frontiers, 2018, 5, 2079-2075
  14. O. M. Demchuk, R. Jasinski, D. Strzelecka, K. Dziuba, K. Kula, J. Chrzanowski and D. Krasowska, A clean and simple method for deprotection of phosphines from borane complexes, Pure Appl. Chem., 2018, 90, 49–62
  15. P. Woźnicki, E. Korzeniowska, M. Stankevič, „Intramolecular nucleophilic substitution of omega-haloalkylphosphine derivatives”, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82, 10271-10296
  16. K. Włodarczyk, P. Borowski, M. Drach, M. Stankevič, „Cyclization of beta-hydroxyalkylphosphine oxides - mechanism elucidation using experimental and DFT methods”, Tetrahedron, 2017, 73, 239-251
  17. E. Korzeniowska, A. E. Kozioł, E. Łastawiecka, A. Flis, M. Stankevič, „The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions”, Tetrahedron, 2017, 73, 5153-5162
  18. O. M. Demchuk, W. Świerczyńska, K. Dziuba, S. Frynas, A. Flis, K. M. Pietrusiewicz, Raney-Ni reduction of phosphine sulfides, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2017, 192, 64-68
  19. K.Szwaczko, I.Czeluśniak, K.Grela, „A partially serendipitous discovery of thermo-switchable ruthenium olefin metathesis initiator that seem to be well suited for ROMP of monomers bearing vinyl pendant groups”, J. Organomet. Chem., 2017, 847, 146-153
  20. G. Biagiotti, V. Lange, C. Ligi, S. Caporali, M. Muniz-Miranda, A. Flis, K. M. Pietrusiewicz, G. Ghini, A. Brandi, S. Cicchi, „Nanostructured carbon materials decorated with organophosphorus moieties: synthesis and application”, Beilstein Journal of Nanotechnology, 2017, 8, 485-493

Sprzęt

  • Aparat jądrowego rezonansu magnetycznego
  • Wysokosprawny chromatograf cieczowy na odwróconą fazę sprzężony ze spektrometrem mas o wysokiej rozdzielczości
  • Chromatograf gazowy sprzężony ze spektrometrem mas
  • Reaktor mikrofalowy
  • Wysokosprawny chromatograf cieczowy z kolumnami o chiralnym wypełnieniu
  • Polarymetr
  • Multireaktory

Osiągnięcia (nagrody, wyróżnienia)

2009 Stypendium Urzędu Marszałkowskiego Województwa Lubelskiego w ramach Regionalne Strategie Innowacji - Program Operacyjny Kapitał Ludzki „Stypendia naukowe dla doktorantów” (Elżbieta Łastawiecka)
2011 Wyróżnienie do Nagrody Polskiego Towarzystwa Chemicznego i Sigma-Aldrich za najlepszą pracę doktorską w 2010 roku z dziedziny szeroko pojętej chemii organicznej (Elżbieta Łastawiecka)
2013-2016 Stypendium Ministra Nauki i Szkolnictwa Wyższego dla młodych wybitnych naukowców (Marek Stankevič)
2013 Nagroda indywidualna III stopnia JM Rektora UMCS (Marek Stankevič)
2014 Nagroda indywidualna JM Rektora UMCS za uzyskanie habilitacji przed ukończeniem 35 roku (Marek Stankevič)
2019 Nagroda zespołowa II stopnia JM Rektora UMCS (Marek Stankevič)

Granty

  1. 2019-2020 – „Synteza atropoizomerycznych fosfapin na bazie szkieletu bifenylowego” – Narodowe Centrum Nauki, Miniatura 3, Nr 2019/03/X/ST4/00604 (Elżbieta Łastawiecka)
  2. 2018-2022 – „Kombinacja achiralnej reakcji sprzęgania związków typu >P(O)H i cyklicznych estrów winylowych oraz asymetrycznej addycji Michaela - źródło chiralnych 1,2-funkcjonalizowanych cykloheksanów do zastosowań w syntezie organicznej”, MNiSW, Diamentowy Grant Nr DI2017 012247 (Paweł Woźnicki)
  3. 2017-2020 – „Cykliczne aminoalkohole jako pomocniki chiralne w syntezie enancjomerycznie czystych P-stereogennych fosfin i ich pochodnych”, Narodowe Centrum Nauki, projekt Preludium Nr 2016/23/N/ST5/02716 (Adam Włodarczyk)
  4. 2018-2019 – „Benzofosfolan-3-ony - synteza i aplikacje w reakcji sprzęgania”, Narodowe Centrum Nauki, Miniatura 2, Nr 2018/02/X/ST5/00635 (Sylwia Sowa)
  5. 2017-2018 – „Stereoselektywna reakcja Wittiga katalizowana tlenkami fosfetanów”, Narodowe Centrum Nauki, Miniatura 1, Nr 2017/01/X/ST5/00651 (Kamil Dziuba)
  6. 2013-2019 – „Stereoselektywne deprotonowanie enancjotopowych grup metylenowych - proste narzędzie w syntezie chiralnych cząsteczek o użytecznych właściwościach”, Narodowe Centrum Nauki, grant SONATA BIS Nr 2012/07/E/ST5/00544 (Marek Stankevič)
  7. 2013-2015 – „Nowa klasa P-chiralnych ligandów difosfinowych posiadająca łącznik cykloheksylowy - efektywne wykorzystanie redukcji Bircha w chemii związków fosforoorganicznych”, Narodowe Centrum Nauki, projekt Preludium Nr 2012/5/N/ST5/01154 (Magdalena Jaklińska)
  8. 2011-2013 - główny wykonawca - „Chiralne P-stereogenne fosforinanony: asymetryczna synteza i kataliza” – grant MNiSW N N204 4452 40 (Elżbieta Łastawiecka)

Inne

http://orgchem.umcs.lublin.pl/